Sau khi ông Dũng “lò vôi” xuất ngũ và làm công tác hậu cần ở Quân khu 5, Quân khu 7, ông đã kết hôn với bà Trần Thị Tuyết, con gái ông Ba Thu – Giám đốc Sở Nông nghiệp tỉnh Sông Bé bấy giờ. Ông vốn chưa học hết trung học phổ thông trước khi nhập ngũ, cộng với tình hình đất nước lúc ấy, nên khi đi làm ông gặp rất nhiều khó khăn, đổi nhiều nghề.
Tuy nhiên với sự giúp đỡ của gia đình và sự nhạy bén trong kinh doanh, ông đã phát triển sự nghiệp vượt bậc, giúp đỡ nhiều người nghèo có việc làm. Ông và bà Tuyết có với nhau 3 người con gồm 2 trai, 1 gái. Trong số đó, người con trai đầu Huỳnh Trần Phi Long được ông Huỳnh Uy Dũng giao cho vị trí Tổng Giám đốc Công ty Đại Nam sau khi công ty Thanh Lễ (thành lập năm 1996) đổi tên thành công ty Đại Nam và dưới danh nghĩa Chủ tịch HĐQT Công ty CP Sóng Thần, một trong những danh mục kinh doanh nổi bật của Tập đoàn Đại Nam.
Sau khi ly hôn với bà Tuyết, ngày 8/6/2010, Ông Dũng chính thức kết hôn với bà Nguyễn Phương Hằng, tên thật là Nguyễn Thị Thanh Tuyền, có biệt danh là Hằng Canada. Đến nay, ông và bà Hằng có với nhau một người con trai tên Huỳnh Hằng Hữu, sinh năm 2012. Tối 26/9, theo nguồn tin của VTC News, ông Huỳnh Uy Dũng – Chủ tịch Công ty TNHH MTV Tân Khai đã chuyển nhượng một phần dự án Khu dân cư Đại Nam (xã Minh Hưng, huyện Chơn Thành, tỉnh Bình Phước) cho Công ty Cổ phần Vinasing Group (Vinasing Group; trụ sở tại quận Đống Đa, Hà Nội).
Khu dân cư Đại Nam do Công ty TNHH MTV Tân Khai làm chủ đầu tư, dự án tọa lạc tại mặt tiền đường quốc lộ 13 (xã Minh Hưng, huyện Chơn Thành, tỉnh Bình Phước). Tháng 6/2018 dự án được UBND tỉnh Bình Phước ban hành Quyết định số 1094/QĐ-UBND về việc phê duyệt đồ án và quy định quản lý theo đồ án quy hoạch chi tiết xây dựng tỷ lệ 1/500.
Với quy mô 96,7ha (2.459 căn nhà phố và biệt thự, 4 trường mẫu giáo, 1 trường PTTH), dự án từng được kỳ vọng sẽ trở thành nơi đáng sống và đầu tư sinh lợi bậc nhất tại Bình Phước cho khoảng 12.000 người. Sau hơn 4 năm triển khai, hiện dự án bao trùm vẻ hiu hắt, không một bóng người. Một số đoạn vỉa hè trong đường nội khu bị bong tróc, tiện ích cây xanh chết héo, phế liệu chất đống.
Trước đây, vợ chồng ông Huỳnh Uy Dũng từng dự định sẽ xây dựng Trung tâm khám chữa bệnh với diện tích 4.000 m2 trong dự án để ông Võ Hoàng Yên chữa bệnh miễn phí cho người nghèo. Từ khi xảy ra lùm xùm tố cáo ông Võ Hoàng Yên ăn chặn tiền từ thiện, ông Dũng “lò vôi” tuyên bố hủy không tiếp tục thực hiện dự án Trung tâm khám chữa bệnh này.
Theo thông tin công khai trên Cổng thông tin quốc gia về đăng ký doanh nghiệp (thuộc Bộ Kế hoạch và Đầu tư), pháp nhân mang tên Công ty Cổ phần Đại Nam được cấp giấy phép đăng ký kinh doanh lần đầu vào ngày 27/3/1996 là ông Huỳnh Uy Dũng, Chủ tịch HĐQT kiêm Tổng giám đốc. Ông Huỳnh Uy Dũng là người đại diện pháp luật duy nhất của pháp nhân này.
Trong giấy tờ đăng ký kinh doanh thay đổi lần thứ 38 ngày 29/7/2015 cho đến lần cập nhật gần nhất ngày 9/2/2021 trên cổng thông tin đăng ký doanh nghiệp, ông Dũng vẫn là Chủ tịch HĐQT kiêm CEO Đại Nam, vẫn là người đại diện pháp luật.